Osmanlı Devleti'nin kuruluş döneminde yaşanan iç karışıklıklar, Anadolu’daki beyliklerle süren mücadeleler ve 1402 Ankara Savaşı’ndan sonra girilen Fetret Devri, Osmanlıların merkezi otoritesini ve askeri gücünü geçici olarak zayıflatmıştır. Bu dönem boyunca kara ordusu ön planda olmuş, denizcilik ikinci planda kalmıştır. Ancak Balkanlar'daki fetih hareketleri, Osmanlıları deniz ticaret yolları ve liman şehirlerine hâkim olma gerekliliğiyle karşı karşıya bırakmıştır. Bu zorunluluk, Osmanlıların denizlerde varlık göstermeye başlamasını beraberinde getirmiştir.
Osmanlı denizciliğinin gelişmeye başladığı bu dönemde karşılarına çıkan en büyük rakiplerden biri Venedik Cumhuriyeti olmuştur. Venedik, Akdeniz ticaretinin en önemli aktörlerinden biri olarak Doğu Akdeniz’deki çıkarlarını korumaya büyük önem vermekteydi. Bu bağlamda, Osmanlıların Gelibolu ve çevresindeki faaliyetleri Venedik tarafından tehdit olarak algılanmış ve bu durum iki tarafı doğrudan çatışmaya sürüklemiştir. Bu çatışmanın en belirgin örneği ise 29 Mayıs 1416 tarihinde gerçekleşen Gelibolu Deniz Savaşı’dır.
Yıldırım Bayezid’in Timur’a yenilmesiyle başlayan taht mücadeleleri dönemi, Osmanlı Devleti'ni siyasi ve askeri açıdan yıpratmıştı. 1413 yılında Mehmed Çelebi’nin kardeşlerini saf dışı bırakarak tahta çıkmasıyla Fetret Devri sona erdi. Yeni padişahın amacı, devletin otoritesini yeniden inşa etmek ve eski gücüne kavuşturmaktı. Bu bağlamda, yalnızca karada değil, denizlerde de etkinlik sağlamak Mehmed Çelebi’nin hedefleri arasındaydı.
Gelibolu, Osmanlılar için Avrupa ile Asya arasında stratejik bir geçiş noktası olmasının yanı sıra, donanmanın merkezlerinden biri olması açısından da önemliydi. Aynı şekilde Venedik için de Gelibolu, İstanbul ve Ege Denizi'ndeki ticaret yollarının güvenliği açısından kritik bir konumdaydı. Venedik, Osmanlıların burada deniz gücü oluşturmaya çalışmasından rahatsızlık duymaktaydı. Bunun üzerine Venedik Senatosu, Osmanlılarla olası bir çatışmaya hazırlıklı olunması gerektiğini bildirerek, amiral Pietro Loredan komutasında bir donanmayı Ege’ye gönderdi.
Pietro Loredan komutasındaki Venedik donanması, 29 Mayıs 1416 günü Gelibolu açıklarına gelerek Osmanlı donanmasını baskına uğrattı. Venedikliler yaklaşık 15-20 parçalık bir donanma ile bölgeye gelmişti. Osmanlı donanması ise daha az sayıda ve savaş deneyimi açısından zayıf gemilerden oluşuyordu. Donanmanın başında Çalı Bey bulunuyordu. Savaş öncesinde Osmanlılar herhangi bir hazırlık içinde değillerdi; bu da savunmalarını zayıf hale getirdi.
Savaş, denizdeki manevra kabiliyeti, topçuluk üstünlüğü ve disiplin açısından Venedik lehine gelişti. Osmanlı gemileri ağır top ateşi altında kaldı ve kısa sürede etkisiz hale getirildi. Osmanlı donanmasından birçok gemi batırıldı veya ele geçirildi. Yaklaşık 1.100 Osmanlı denizcisi esir alındı. Osmanlı komutanı Çalı Bey, savaş sırasında hayatını kaybetti. Bu gelişmeler, Osmanlı için büyük bir hezimete yol açtı. Venedik ise bu zaferle birlikte bölgedeki deniz üstünlüğünü pekiştirmiş oldu.
Savaşın hemen ardından Venedik, bu zaferin diplomatik sonuçlarını değerlendirmek amacıyla Osmanlılarla temasa geçmiştir. Pietro Loredan, esir alınan Osmanlıların bir kısmını barış göstergesi olarak serbest bırakmış; bununla birlikte, Osmanlılardan herhangi bir saldırı beklenmemesi gerektiğini de ifade etmiştir. Osmanlı tarafı, savaşa girmek niyetinde olmadığını, Loredan’ın saldırgan tutumuyla çatışmanın başladığını ileri sürmüştür.
Osmanlı sarayı, bu yenilginin ardından Venedik’le doğrudan savaşmak yerine diplomatik yollarla meseleyi çözmeye çalıştı. Araya arabulucular sokularak Venedik ile barış müzakerelerine başlandı. Taraflar arasında 1419 yılında bir barış antlaşması imzalandı. Bu antlaşma sayesinde esirlerin bir kısmı serbest bırakıldı, ticari ilişkiler yeniden düzenlendi ve taraflar arasında belirli bir istikrar sağlandı.
29 Mayıs 1416 Gelibolu Savaşı, Osmanlı donanmasının yetersizliklerini açıkça ortaya koymuştur. Osmanlılar bu savaşla birlikte, güçlü bir donanmanın devletin bekası açısından hayati olduğunu anlamışlardır. Bu farkındalık ilerleyen yıllarda denizcilik alanında atılacak adımların temelini oluşturmuştur. Özellikle II. Murad ve Fatih Sultan Mehmed dönemlerinde donanma teşkilatlanması büyük bir gelişme göstermiştir.
Gelibolu Savaşı ayrıca Osmanlı-Venedik ilişkilerinde bir dönüm noktası olmuş, iki taraf arasında uzun süre sürecek bir rekabetin başlangıcını teşkil etmiştir. Bu savaş sayesinde Osmanlılar, sadece kara gücüne değil, deniz kuvvetlerine de yatırım yapmaları gerektiğini idrak etmişlerdir.
29 Mayıs 1416 Gelibolu Savaşı, Osmanlı denizcilik tarihi açısından bir milat niteliğindedir. Venedik karşısında alınan bu yenilgi, Osmanlıların denizlere bakışını değiştirmiş ve ilerleyen dönemlerde büyük bir deniz gücü inşa etmelerinin önünü açmıştır. Savaşın ardından yaşanan diplomatik süreç, Osmanlıların sadece savaşla değil, siyaset ve diplomasi ile de sorun çözme kabiliyetini ortaya koymuştur. Bu yönüyle Gelibolu Savaşı, Osmanlı-Venedik ilişkilerinde ve Osmanlı denizcilik stratejisinde önemli bir yer tutar.